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Grignard类型反应合成3-胺基-2-吲哚酮类化合物 预览
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作者 贾义霞 李翔 何俊青 《浙江工业大学学报》 CAS 北大核心 2019年第5期479-484,共6页
以二价镍为催化剂、N-邻溴芳基α-亚胺酮酰胺为原料,在乙腈溶剂中,研究了其分子内溴苯对α-亚胺酮酰胺的■双键的亲核加成反应,成功实现了镍催化的Grignard类型亲核加成反应。系统优化了溶剂、温度、催化剂及锌粉还原剂的用量等影响反... 以二价镍为催化剂、N-邻溴芳基α-亚胺酮酰胺为原料,在乙腈溶剂中,研究了其分子内溴苯对α-亚胺酮酰胺的■双键的亲核加成反应,成功实现了镍催化的Grignard类型亲核加成反应。系统优化了溶剂、温度、催化剂及锌粉还原剂的用量等影响反应的因素,并在确定的优化条件下对反应物的取代基进行考察,探索其适用范围,以中等到优异的产率得到一系列3-胺基-2-吲哚酮类化合物,为此类广泛存在于生物碱和生物活性分子中的重要骨架的合成提供了一种高效便捷的方法。 展开更多
关键词 Grignard类型反应 分子内反应 亚胺 亲核加成 吲哚
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色胺酮合成方法研究
2
作者 陈芳林 《辽宁化工》 CAS 2017年第4期387-388,共2页
阐述了色胺酮及其衍生物的合成方法。色胺酮广泛存在于植物中,由于色胺酮及其衍生物具有良好的抗癌、杀菌和消炎药用活性,回顾梳理色胺酮及其衍生物的合成方法是十分必要的。
关键词 色胺 衍生物 吲哚 吲哚 靛红酸酐 合成
可见光诱导的共轭磺酰胺串联脱砜/环化反应 预览
3
作者 李增增 袁莉 +5 位作者 王良能 王硕文 余健 夏绿露 邓佑林 唐石 《应用化学》 CSCD 北大核心 2017年第11期1287-1294,共8页
发展了一种可见光诱导的共轭磺酰胺串联脱砜/环化,合成全氟烷基化吲哚酮或α-芳基酰胺的方法。此反应以多氟烷基碘或溴为氟源,在发光二极管蓝光灯照射下,利用面式-三(2-苯基吡啶)合铱催化N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯磺酰胺经过串联自由... 发展了一种可见光诱导的共轭磺酰胺串联脱砜/环化,合成全氟烷基化吲哚酮或α-芳基酰胺的方法。此反应以多氟烷基碘或溴为氟源,在发光二极管蓝光灯照射下,利用面式-三(2-苯基吡啶)合铱催化N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯磺酰胺经过串联自由基加成/β-芳基迁移/脱砜环化过程,一步构筑两重碳-碳键,以41%~78%的产率合成了一系列含氟吲哚酮或α-芳基酰胺。此方法底物适用范围广,反应条件温和(室温),催化体系绿色,为具有潜在生理活性的含氟吲哚酮及α-芳基酰胺的合成提供了一条高效、快捷的新途径。 展开更多
关键词 共轭苯磺酰胺 全氟烷基化 串联环化 光催化 吲哚
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Facile Synthesis of Spirooxindole-Cyclohexenes via Phosphine-Catalyzed [4-1-2] Annulation of α-Substituted Allenoates
4
作者 Rongshun Chen Xia Fan +1 位作者 Zhaozhong Xu Zhengjie He 《中国化学:英文版》 SCIE CAS CSCD 2017年第9期1469-1473,共5页
一催化磷化氢[4+2 ] 有 oxindoles 或 indan-1,3-diones 的 exocyclic 链烯一半的代替的 allenoate 的环被开发了。在 PPh <sub>3</sub>(20mol%) 的催化作用下面,因此,一系列 spirooxindole-1,3-dione-cyclohexenes 或 sp... 一催化磷化氢[4+2 ] 有 oxindoles 或 indan-1,3-diones 的 exocyclic 链烯一半的代替的 allenoate 的环被开发了。在 PPh <sub>3</sub>(20mol%) 的催化作用下面,因此,一系列 spirooxindole-1,3-dione-cyclohexenes 或 spiroindan-1,3-dione-cyclohexenes 被获得了在对从有 3-methyleneoxindoles 或 2-methyleneindan-1,3-diones 的甲基 allenoates 的环的优秀收益和 regioselectivity 中等。这个方法把容易的存取提供给在结构上小说 spirocyclohexenes。 展开更多
关键词 三苯基膦 吲哚 丙二烯 催化 环己烯 合成 区域选择性
可见光下曙红Y催化的吲哚酮类化合物的合成
5
作者 田文艳 徐松 +2 位作者 梁中卫 孙德立 张荣华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第9期2121-2129,共9页
报道了在可见光下N-芳基丙烯酰胺与溴丙二酸二乙酯的串联环化反应来合成一系列包含丙二酰基的吲哚酮类化合物.反应用便宜、易处理、对环境无污染的曙红Y作光催化剂在室温下反应获得较好收率的产物.为吲哚酮类化合物的合成提供了一种简... 报道了在可见光下N-芳基丙烯酰胺与溴丙二酸二乙酯的串联环化反应来合成一系列包含丙二酰基的吲哚酮类化合物.反应用便宜、易处理、对环境无污染的曙红Y作光催化剂在室温下反应获得较好收率的产物.为吲哚酮类化合物的合成提供了一种简便经济的方法. 展开更多
关键词 曙红Y 可见光催化 吲哚 自由基环化
Amberlyst-15催化C(sp3)—H对靛红类化合物的加成反应 预览
6
作者 董道青 胡东岳 +4 位作者 寻之玉 李宗慧 史大鹏 杨家岐 王祖利 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第12期1021-1027,共7页
以Amberlyst-15为催化剂,甲基吡啶类化合物中的C(sp3)—H键对靛红类化合物经加成反应合成了24个3-羟基-2-吲哚酮类化合物(3a~3x),其中3u~3x为新化合物,其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。催化剂Amberlyst-15循环使用8... 以Amberlyst-15为催化剂,甲基吡啶类化合物中的C(sp3)—H键对靛红类化合物经加成反应合成了24个3-羟基-2-吲哚酮类化合物(3a~3x),其中3u~3x为新化合物,其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。催化剂Amberlyst-15循环使用8次,不影响反应收率。 展开更多
关键词 C(sp3)—H键 Amberlyst-15 绿色化学 靛红 合成 吲哚
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基于C—H键官能团化/环化串联策略构建吲哚酮分子骨架的研究进展 被引量:2
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作者 阿布力米提·阿布都卡德尔 张永红 +1 位作者 张增鹏 刘晨江 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第5期875-888,共14页
吲哚酮尤其是3,3-二取代吲哚酮化合物具有重要的生物活性作用,其合成方法的研究已成为有机化学的热点领域.近年来,以N-芳基丙烯酰胺为起始原料,通过与自由基的加成、环化反应构建吲哚酮骨架的研究受到广泛关注.综述了基于C—H键官能团化... 吲哚酮尤其是3,3-二取代吲哚酮化合物具有重要的生物活性作用,其合成方法的研究已成为有机化学的热点领域.近年来,以N-芳基丙烯酰胺为起始原料,通过与自由基的加成、环化反应构建吲哚酮骨架的研究受到广泛关注.综述了基于C—H键官能团化/环化串联策略构建3,3-二取代吲哚酮骨架分子的研究进展,并对反应的机理进行了概括总结. 展开更多
关键词 C—H活化 吲哚 串联反应
Intermolecular dearomative oxidative coupling of indoles with ketones and sulfonylhydrazines catalyzed by I2: synthesis of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines
8
作者 Feng Wei Liang Cheng +3 位作者 Hongyan Huang Jiejie Liu Dong Wang Li Liu 《中国科学:化学英文版》 SCIE EI CAS CSCD 2016年第10期1311-1316,共6页
A convergent construction of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines via an I2/tert-butyl hydroperoxide(TBHP) catalyzed three-component dearomative oxidative coupling of indoles, hydrazines and acetophenone was est... A convergent construction of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines via an I2/tert-butyl hydroperoxide(TBHP) catalyzed three-component dearomative oxidative coupling of indoles, hydrazines and acetophenone was established in moderate to good yields. This protocol provides a new approach for the synthesis of these biologically interesting fused indolines. 展开更多
关键词 氧化偶联 吲哚 催化 合成 分子间 叔丁基过氧化氢 苯乙 三组分
新型手性吲哚酮类螺环化合物的合成与表征 被引量:2
9
作者 罗年华 郑大贵 +2 位作者 谢国豪 杨彦春 杨流赛 《化学试剂》 CAS 北大核心 2015年第8期742-746,共5页
以靛红和丙二腈为原料,通过Knoevenagel缩合反应生成2-(1-取代-2-氧代吲哚-3-亚甲基)丙二腈,然后其与4-氯代乙酰乙酸乙酯在有机小分子催化剂作用下发生Michael/Cyclization串联反应,获得了标题化合物。并且进行了催化剂、溶剂和温度... 以靛红和丙二腈为原料,通过Knoevenagel缩合反应生成2-(1-取代-2-氧代吲哚-3-亚甲基)丙二腈,然后其与4-氯代乙酰乙酸乙酯在有机小分子催化剂作用下发生Michael/Cyclization串联反应,获得了标题化合物。并且进行了催化剂、溶剂和温度的筛选,发现奎宁为最优的催化剂,在室温下,以甲苯为溶剂,反应获得了最好的收率(97%)和对映选择性(e.e.99%)。产物的结构经^1HNMR、^13CNMR、HRMS确证。 展开更多
关键词 吲哚 靛红 螺环化合物 合成与表征
吲哚酮类衍生物靶向抗肿瘤研究进展 预览 被引量:1
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作者 孙梦娅 尹政东 +1 位作者 王玉婷 欧阳贵平 《广州化工》 CAS 2015年第10期21-24,共4页
2-吲哚酮又被称做"羟吲哚"是一种含氮的芳香杂环生物碱,许多天然化合物的结构中都含有吲哚酮结构。因其衍生物具有良好的生物活性,在靶向抗肿瘤药物领域备受关注。本文对近年来已上市的具有2-吲哚酮结构的药物和目前已报道的具有一定... 2-吲哚酮又被称做"羟吲哚"是一种含氮的芳香杂环生物碱,许多天然化合物的结构中都含有吲哚酮结构。因其衍生物具有良好的生物活性,在靶向抗肿瘤药物领域备受关注。本文对近年来已上市的具有2-吲哚酮结构的药物和目前已报道的具有一定抗癌活性的吲哚酮类衍生物进行了综述,并对2-吲哚酮类化合物未来在靶向抗肿瘤研究领域中的发展前景进行了展望。 展开更多
关键词 吲哚 抗肿瘤 研究
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芳乙酸类化合物的合成研究进展I 预览 被引量:1
11
作者 叶盼盼 金耀来 +3 位作者 郑土才 潘向军 郭宇欣 王吉 《化工生产与技术》 CAS 2015年第1期46-53,共8页
介绍了芳乙酸类化合物的特性,总结了零碳取代芳烃与两碳原子及以上单元直接或间接合成芳乙酸的方法,具体按照芳烃与2个碳原子单元反应法、芳胺经吲哚酮或吲哚醌合成法、卤代芳烃一步引入2个及以上碳原子的合成法合成芳乙酸进行讨论,叙... 介绍了芳乙酸类化合物的特性,总结了零碳取代芳烃与两碳原子及以上单元直接或间接合成芳乙酸的方法,具体按照芳烃与2个碳原子单元反应法、芳胺经吲哚酮或吲哚醌合成法、卤代芳烃一步引入2个及以上碳原子的合成法合成芳乙酸进行讨论,叙述了这些方法的特点及适用范围。 展开更多
关键词 芳乙酸 草酰氯单酯 扁桃酸 吲哚 格氏偶联 丙二酸酯 亲核取代 合成
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新型含吲哚酮环的螺吡喃化合物的合成 预览 被引量:3
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作者 魏文斌 赵祖建 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第4期513-515,519共4页
以对取代苯胺为原料,将吡喃环引入吲哚-2-酮结构中,设计并合成了一系列新型的含吲哚酮环的螺环化合物——5'-乙酰基-2'-氨基-1,2-二氢-6'-甲基-5-取代基-2-氧代螺[3H-吲哚-3,4'-(4H)吡喃]-3'-甲腈,其结构经1H NMR和元素分析表征.
关键词 吲哚 吡喃 螺环化合物 合成
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5-(2-氯乙基)-6-氯-1,3-二氢-吲哚酮的合成 预览 被引量:2
13
作者 徐大国 蒋成君 《浙江化工》 CAS 2013年第7期14-16,共3页
以2,5-二氯硝基苯为起始原料,与丙二酸二乙酯缩合,再经过还原、环合,与乙酰氯进行傅-克酰化反应制得5-(2-氯乙酰基)-6-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮,经三乙基硅烷/三氟乙酸还原得到5-(2-氯乙基)-6-氯-1,3-二氢-吲哚酮,总收率68.7%。
关键词 齐拉西 吲哚 傅-克酰化 丙二酸二乙酯
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3-取代吲哚酮类化合物的合成及抗癌活性研究 预览 被引量:5
14
作者 肖锋 罗宇 +1 位作者 吕伟 汤杰 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第3期 459-461,共3页
设计合成了9种未见报道的3-取代吲哚酮类化合物,所有目标化合物的结构经^1H NMR,IR,MS,元素分析表征确证.初步的生物学活性研究结果表明,此类化合物对HL-60细胞系的增殖具有一定的抑制作用.
关键词 吲哚 抗癌活性 合成
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Synthesis of Novel 1-Alkyl-2-chloro(alkoxy)-1H-indole 3-Carbaldehyde Oximes and Oxime-ethers(esters) Derivatives 预览
15
作者 GAO Wen-tao GAO De-peng GUO Hui 《高等学校化学研究:英文版》 SCIE CAS CSCD 2009年第4期 465-473,共9页
A convenient synthesis of 1-alkyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde oximes(5a―5d) and 1-alkyl-2-phenoxy-1H-indole-3-carbaldehyde oximes(6a―6d) from 2-indolone was completed via the Vilsmeier-Haack reac-tion,with N-a... A convenient synthesis of 1-alkyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde oximes(5a―5d) and 1-alkyl-2-phenoxy-1H-indole-3-carbaldehyde oximes(6a―6d) from 2-indolone was completed via the Vilsmeier-Haack reac-tion,with N-alkylation and oximation as the key steps.An improved one-pot method for the synthesis of 1-alkyl-2-alkoxy-1H-indole-3-carbaldehyde oximes(7a―7h) from 1-alkyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehydes(3a―3d) was described.The Williamson reactions and esterification reactions were performed and the oxime-ethers and oxime-esters were synthesized,respectively.The new synthesized compounds(3a―11d) were characterized by 1H NMR,IR,MS,and elemental analysis. 展开更多
关键词 简便合成 吲哚 烷基化 甲醛肟 烷氧基 肟醚 肟酯 衍生物
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天然产物色胺酮及其衍生物合成的研究进展 被引量:5
16
作者 王翠玲 刘建利 沈小莉 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2007年第2期89-95,共7页
综述了色胺酮及其衍生物的合成方法。大部分方法都是以吲哚醌和吲哚酮为起始原料,其中吲哚醌和靛红酸酐反应合成色胺酮及其衍生物的方法较为理想。由于色胺酮类化合物具有很好的抗癌、杀菌和消炎等生物活性,新的简捷、低成本合成方法... 综述了色胺酮及其衍生物的合成方法。大部分方法都是以吲哚醌和吲哚酮为起始原料,其中吲哚醌和靛红酸酐反应合成色胺酮及其衍生物的方法较为理想。由于色胺酮类化合物具有很好的抗癌、杀菌和消炎等生物活性,新的简捷、低成本合成方法的开发仍然是必要的。 展开更多
关键词 色胺 衍生物 吲哚 吲哚 靛红酸酐 合成
吲哚及其类似物的药理活性和固相合成研究进展 预览 被引量:4
17
作者 杨天明 刘刚 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第8期 694-701,共8页
人类基因组计划的完成会在诸多方面影响人类社会和科学技术的发展,其中之一是后基因组时代的到来可能为新药发现提供更多的靶点。高通量筛选和超高通量筛选等技术的发展极大地增加了对筛选化合物的需求,对似药(drug-like)分子的研... 人类基因组计划的完成会在诸多方面影响人类社会和科学技术的发展,其中之一是后基因组时代的到来可能为新药发现提供更多的靶点。高通量筛选和超高通量筛选等技术的发展极大地增加了对筛选化合物的需求,对似药(drug-like)分子的研究也日益蓬勃发展。具有分子多样性的化合物已经成为新药研发的瓶颈之一。组合化学在新药发现和化学生物学的研究中扮演着越来越重要的角色。 展开更多
关键词 吲哚 二氢吲哚 吲哚 固相合成 药理活性
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无溶剂条件下合成顺/反3-芳基亚甲基-2,3-二氢-吲哚-2-酮类化合物 预览 被引量:6
18
作者 徐天图 汪顺义 纪顺俊 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第10期 1414-1417,共4页
无溶剂条件下,芳香醛与2-吲哚酮在碱性条件下通过研磨,方便有效地合成了一系列3-芳基亚甲基-2,3-二氢-吲哚-2-酮类化合物,该反应条件温和,时间短,产率高,对环境友好,产物的结构得到^1H NMR,TR,HRMS的表征,其中(Z)-3e和(Z)... 无溶剂条件下,芳香醛与2-吲哚酮在碱性条件下通过研磨,方便有效地合成了一系列3-芳基亚甲基-2,3-二氢-吲哚-2-酮类化合物,该反应条件温和,时间短,产率高,对环境友好,产物的结构得到^1H NMR,TR,HRMS的表征,其中(Z)-3e和(Z)-3J的结构得到了X单晶衍射的进一步确证. 展开更多
关键词 无溶剂 3-芳基亚甲基-2 3-二氢-吲哚-2-类化合物 吲哚 KNOEVENAGEL缩合
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1—(2,6—二氯苯基)—2—吲哚酮及相关物质的HPLC分离分析 预览
19
作者 吉琼梅 张书胜 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 2000年第1期 55-56,共2页
应用高效液相色谱方法研究了以2,6-二氯苯酚和苯胺为超始原料合成药物中间体1-(2,6-二氯苯基)-2-吲哚酮(DCI)过程中,DCI及相关物质在不同色谱条件下的分离情况。结果表明,以CLC-CN(150mm×6... 应用高效液相色谱方法研究了以2,6-二氯苯酚和苯胺为超始原料合成药物中间体1-(2,6-二氯苯基)-2-吲哚酮(DCI)过程中,DCI及相关物质在不同色谱条件下的分离情况。结果表明,以CLC-CN(150mm×6.0mmi.d.,7um)为分离柱,以MeOH-H2O(体积比为6:4)为流动相,在流速为1mL/min的情况下,DCI及相关物质可以达到基线分离。建立了快速准确测定DCI工和检验杂质种类 展开更多
关键词 高效液相色谱法 吲哚 DCI 分离分析
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运用分子模拟计算和NMR研究确定化合物3-(3,5-二甲基-2-吡咯亚甲基)-5-溴-吲哚酮的绝对构型 预览
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作者 郑志兵 胡远东 《波谱学杂志》 CSCD 北大核心 1999年第5期455-460,共6页
用MM2和半经验AM1方法对化合物进行计算,获得化合物两种构型的原子间距离参数,依据^H NMR产生NOE效应所需条件预报分子中可能存在的NOE,通过与实验测得的核磁共振NOE效应结果对比,确定化合物构型。
关键词 MM2 AM1 NOE 构型 吲哚 分子模拟 NMR
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